Roderick Blank (Simon Baker) es un hombre de éxito, contento con su vida personal y profesional, pero, una semana antes de su boda, recibe un misterioso e-mail que contiene los nombres de todas las mujeres con las que se ha acostado en el pasado... y el nombre de todas las mujeres con las que se acostará en el futuro. Posteriormente se cruzará en su camino una femme fatale (Winona Ryder) cuyo objetivo son hombres culpables de delitos sexuales contra las mujeres...
